2019執(zhí)業(yè)藥師《中藥學專業(yè)知識一》重要考點(3)

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　　香豆素的理化性質

　　1、性狀

　　游離香豆素多有完好的結晶，常是淡黃色或無色，并且有香味。小分子游離香豆素有揮發(fā)性，可隨水蒸氣蒸餾，且能升華。香豆素苷一般呈粉末狀，多無香味，也無揮發(fā)性和升華性。香豆素衍生物在紫外光照下呈現藍色熒光，在堿性溶液中熒光增強;7-羥基香豆素在紫外光下一般顯藍色。

　　2、溶解性

　　游離香豆素是可以部分溶于熱水，難溶或不溶于冷水;易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、丙酮、乙醇和甲醇等有機溶劑。香豆素苷類溶于甲醇、乙醇及水，難溶于苯、乙醚等極性小的有機溶劑。

　　3、內酯的性質

　　香豆素類化合物分子中具有內酯結構，因此具有內酯環(huán)性質。遇到烯堿溶液可開環(huán)，形成溶于水的順式鄰羥基桂皮酸鹽;酸化后，又立即合環(huán)，形成不溶于水的香豆素類成分。如果長時間將香豆素類化合物放置在堿液中或者紫外光照射，順式鄰羥基桂皮酸鹽就會轉化成穩(wěn)定的反式鄰羥基桂皮酸鹽，再酸化時就不會合環(huán)。

　　4、顯色反應

　　(1)異羥肟酸鐵反應：在堿性條件下，香豆素類化合物的內酯環(huán)打開，與鹽酸羥胺縮合生成異羥肟酸，在酸性條件下再與 Fe +3絡合呈現紅色。

　　(2)酚羥基反應：具有酚羥基取代的香豆素類化合物可與三氯化鐵試劑產生綠色至墨綠色沉淀。若酚羥基的鄰對位無取代，可與重氮化試劑反應，顯紅色至紫紅色。

　　(3)酚羥基對位活潑氫反應：香豆素類成分在堿性條件下(pH=9～10)內酯環(huán)水解生成酚羥基，如果其對位(6 位)無取代，即可與 Gibb′s 試劑(2，6-二溴苯醌氯亞胺)發(fā)生反應而顯藍色，該反應稱 Gibb′s 反應。也可與 Emerson 試劑(4-氨基安替比林和鐵氰化鉀)反應而顯紅色，該反應稱 Emerson 反應。利用這兩個反應可以判斷香豆素分子中C6位是否存在取代基。

　　5、呋喃香豆素的光化學毒性

　　許多香豆素具光敏作用。呋喃香豆素內服或外涂后經日光照射可引起皮膚色素沉著。對于正常人來說，呋喃香豆素的光敏性質對人體皮膚的一種傷害，輕者皮膚黃褐斑或色素沉著，重則引起皮膚損傷，甚至皮膚癌。

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